バツイチ子持ちさん  男性  62歳

真剣に考えてくれてるかの確認をして、真剣だとの返事なら「貴方を支えたいし、少しでも一緒にいたいから結婚して一緒に暮らしたい。考えてくれる？」って貴女から迫ったらどうですか？
その答え方によって付き合うべきかどうかも判断出来ると思います。
あくまで2人が思いあってる、そして彼に仕事の実力かわあるって前提なので、彼が遊びの域しか考えてなかったり、今の職場や仕事から逃げたいだけで適当な事を言ってるなら話になりませんが、答え方てわその見極めも出来るかと思います。