匿名希望さん  男性  29歳

まだ男性からの回答が無いようなので参考になれば幸いです。

＞恥ずかしいから財布なんて出さないで、俺がご馳走も出来ないほど情けない男だと思ってるのか

ココまでは思ってませんが、やはり気になる女性には食事ぐらいおごりたいという思いはあります。
ましてや、相手が10歳も離れているならなおさらです。
なので、相談者さんはその場はおとなしくおごってもらってください。そして「ありがとう」の一言があれば十分です。

ただ、それでは相談者さんの気がすまないと思うので、例えば次に会う時にお礼として可能であれば手作りのお菓子などを渡してみてはどうでしょうか？
感謝の気持ちとお金以外のものを示せばきっとその人なら受け取ってもらえると思いますよ。