匿名希望さん  女性  29歳

女性側からの個人的な意見として書かせていただきます。
参考までに。

・待ち合わせ場所
あまり重要視されている方が少ないかもしれませんが、初対面での待ち合わせなのにハチ公前やアルタ前等人の多い場所を待ち合わせ場所に指定するのは如何な物かと思います。
分かりやすくて、人が多くない場所を指定してくださるとエスコートをお任せしても大丈夫かな？と感じます。
・服装
これは人それぞれ好みも有ると思うのですが、あまりにもだらしない格好で来られると初対面の印象としては良くないです。
フォーマル過ぎず、ラフ過ぎない清潔感のある格好がいいと思います。
・お店選び
お店の雰囲気が良かったり美味しいお食事を提供してくれるところだと会話も弾みます。
・時間
待ち合わせ時間に遅刻しないのは大前提として、最初から長時間のデートは疲れてしまいます。
最初は顔合わせでお茶程度でお互いにまた会っても良いと思ったらお食事、という流れがスマートで良いのではないかと思います。
いきなり夜にお会いするのは女性からすると少し抵抗があります。
・会話
話題が合うかどうか、これはメールでのやり取りがうまくいっていればそんなに問題ないと思います。
共通の話題が多いほうがお互いに楽しいですよね。
・お会計
男性が年上で有ればご馳走してくださるほうが好感が持てます。もちろん個人的な意見ですが。きっちり端数まで割り勘にされると顔には出しませんが次回は無いなと思います。

初回～二回目に会う時に気になること、実際に気になったことをざっと書いてみました。