匿名希望さん  女性  49歳

婚活パーティーでカップルになられてよかったですね。
おめでとうございます。

さて、ご質問の服装ですが、よく会社等の男性に初デートでのお相手の女性の服装はどんなものが嬉しいですか？？
と尋ねたらワンピース派が多いと思います。
でも、大体の男性は清潔でその人に似合っていればそれでいいそうですよ。
会話ですが、そのお相手のご趣味や共通の話題を探して、楽しげにお相手の話を聞いて差し上げたり、こちらもお相手に興味があることをアピールすればよいのではないでしょうか。

ただ、他の皆さんも書かれている通り、はじめのデートでドライブは危険なだけではなく、お互いがもし合わなかった場合、苦痛だと思いますよ。
はじめは、どこかで待ち合わせをしてお茶やランチくらいが気軽でお互いを見極めるのに丁度いいのではないでしょうか。