匿名希望さん  女性  41歳

たとえば41歳の私が30歳手前の、でも私よりちょっと稼ぎの多い男性と婚活で会って、
3000円の会計で2000円出されたら…

うーん、難しいですね。
相手の出し方に、「恰好だけ出すけれど断ってくれよ」的なオーラがなく、「楽しかったから、この位払いたいんだ！」的なオーラだったら、
受け取ると思います…

ご相談者さまもおっしゃっているように、
男性が女性に進んで奢ろうとするのは、その女性を気に入って、ご機嫌取ろうとするときですよね。
どうやったらご機嫌とることになるのか、伝わらなきゃ、とりようがないと思います。
ご相談者さまが、「本当は払いたくない」っていう姿勢をちゃんと見せていたら、もし本当にご相談者さまのこと気に入ってたのなら、奢って下さったのではないかなと思います。