匿名希望さん  女性  53歳

貴女の文章は意味不明で分かりません。

特に「おごって＜やらせ＞よう」のところは。
貴女が「年下君に奢ってやる」、それとも年下君が「貴女に奢って」？

でも、ニュアンスは分かります。
つまるところ＜貴女は年下君のことを好ましく思っていない＞ということです。

好ましく思っていない相手と＜会う＞必要はあるのでしょうか？
悩む必要あるでしょうか？

答は貴女自身がもう既に出していますよね？