張五さん  男性  39歳

39歳男性です。論外です。裸足で逃げ出します。

「今の段階で、彼のお金の使い方をとやかく言える立場ではなく」というのは、要するに、結婚したら介入しまくるということでしょう？
私ならそんな女性と関わりたくないですよ。公私ともに。
仕事でやむを得ないときは適当に流しますけど、必要が無くなったら即縁切りです。