匿名希望さん  男性  42歳

ダメージを減らすためには、あまり長くメールを続けずに、早めに会うことだと思います。
なかなか難しいですが、メール4～5往復するか、または やりとりはじめて10日～2週間も経ったら会うことを打診してみてください。
メールのやりとりがちゃんとできていて、女性からの誘いなら、不審に思って会うことをためらうような男性はあまりいませんので。

ただ、相談者様は迷いがちな性格なようなので、そういう人はメールのやりとりも複数同時はちょっと危険かも知れません。
初めに会った人がまあまあ良くても、同時にメールやりとりしている他の人の方がもっとしっくりくるかも、と思ってしまうと決断できませんので。
(私はそれで失敗しました)