KOさん  男性  42歳

まず、共感を持てそうな話をしっかり探ることからかな？
質問の文章からも、聞いてはいるそうですが、「お話を聞く」だけでなく、それに対してさらにその先に繋がる「会話」として成り立つような。

今ならオリンピックでも、スイーツ等でも。
新聞のニュースや芸能でも。（私は芸能関係はさっぱりの苦手ですが…）
そのためには日ごろから、話のネタとなる自分の引出しを多く作っておくことが大事なのだと思います。

ふと振られた内容に、自分が共感できる引出しを持っていれば、相手も共感してくれていると感じてくれると思い、そのやりとりが『単発で終わらず、会話のラリーとなって（ココ重要）』行ければ、話もいくらか弾むのではないでしょうか。

（広い知識は、仕事上で営業等の話題にも活用できます）

質問者さんはまだ若いので、相手も若い子なのでしょう。
恋愛経験のある「おじさん」レベルになると、人生の経験という名の引出しがおのずと増えているでしょうが、若いのですから、情報誌や情報番組でデートできるカフェ等を探すついでに、そういう情報も少しずつ増やしておけば良いかと思います。

ま、そうは言っても、誰しも皆、試行錯誤しながらですよ。

がんばって。