匿名希望さん  女性  40歳

顔文字に関しては許容範囲は本当に人それぞれですよ。

どれくらいならOKか？より、
まず最初は、ご相談者さまが　どんな顔文字を使いたいか？
じゃないですか？
相手に気に入られようと、普段やらないこと、やりたいと思わないことをやるとか、逆にやりたいことをやらないというのは、繕いすぎだと思います。

私が相談者さまなら、自分の心に忠実なメールにします。
で、「顔文字好き？」と訊いたりとか「見られないかな？なら他の表現にする！」とか、素直に言いますね。
感性があわないのを無理してもうまくいかないと思うので…