匿名希望さん  女性  43歳

二人の女性と同時進行で男女交際するのはいけないと思いますが、どちらの女性とお付き合いするか決めるために、二人の女性と同時進行で（プラトニックな関係で）出かけたりメールしたりするのは問題ないと思います。

しかし、相談者様が知り合った38歳の方は・・・何か気になりますね、この女性。あなたと純粋にお付き合いしたいというよりは、何か別の目的を持っているように感じます。
初日からあなたをホテルに誘ったりするところが、イマイチ腑に落ちません。
まずは、少し慎重な目で、38歳の女性の方を観察されたほうがいいのではないかと思います。