あきさん 女性 21歳
同世代なので回答させていただきます。
交際まで発展するのは簡単か難しいかで言えば難しいですが、可能性はあると思います。私で考えたら一回り上はぎりぎりセーフです(人によると思います)。
ただ3番の方の回答は少しプラス思考すぎると感じました。女性側は同年代かちょっと上くらいの方が良いと言うのが普通ですし、よく年上の魅力なんて言いますけど(落ち着いてるとか余裕があるとか)、これはプラスではなく0に近づけるものでマイナスを減らす程度だと思います。
ですから、他の人より優しい、優れているといったそれ以外で相談者さんの魅力を伝える必要があります。
普通の場合、一回り上の人にいきなり告白されるのは恐いです。
私は美人とかではないですが、それでもアルバイト先のお客さんにいきなり告白された時は、自分の中でどう断ろうということしか考えられませんでした。
彼女の場合は可愛いとのことなので、そういったことに慣れてるかもしれませんが、警戒するのは間違いないのでまず友だちになるところから始める必要があると思います。
どんな感じで会社で会うのかわからないですが、まずは「いつもありがとう。(お仕事)頑張ってるね」とか「今日寒いですね」とか話しかけるところから始めるのがいいんじゃないでしょうか。
雑談を初めて、しばらくしたら話の流れでご飯に誘うのがいいと思います。よく相手にOKしてほしくて、しつこく相手に合わせようと予定を聞く人がいますがこれは良くないと思います。
『断りやすさは行きやすさ』ということです。相手に逃げ道を作ることが大事です。逃げられない、と思うと相手もまた会社であうのやだな、とか義務感を感じたり、逃げたい!と思うものなので。
例えば、相談者さんが「今度どっか行かない?」と聞くと相手は断りずらく、どう断ろうか悩ませます。
でも「カレー好きなんだね。近くで美味しいカレーのお店みつけたんだけど、よかったら来週土曜日行けない?」と言って、相手が「すみません。ちょっと・・」くらいの断り方なら、もしかしたら本当に忙しいのかも、と思いつつ潔く諦めた方がいいですが、「土曜日だけはだめなんですよね」みたいなのでしたら他の日を提案してみればいいと思います。
長くなりましたがまずは仲良くなる必要があるので、そこは頑張ってください!応援してます