匿名希望さん  女性  37歳

1.いきなり「写メ欲しい」
2.いきなり直接メール要求
3.元カノとのメールを転送
4.「元ヤンですか」

お相手は真剣なのかもしれないですが、"話しの通じない方"
だと感じました。

別サイトでの話で恐縮ですが、いるものですよ。こういう変な人。

その方へは「今忙しい時期であるため、頂くメール頻度が
しんどいです」と3回も申し上げたのに、理解しない。

こっちから返信しなくてもバンバンメールを送りつけて来ました。

なんなんだろう？　って気味が悪くなって断ち切った後で
周りに聞いてみたら「しんどい」って言葉の意味を知らないだけでなく、
分からない言葉を調べようとはしないレベルの知性を持つ方
ではないか、と助言されました。

相談者様の相談の中にあるヤンキー云々や、元カノとの履歴
送りつけは、もしかしたら彼が身を置く世界観では普通の
お話なのかもしれません。

その世界観が一般的に通用するかというと、
回答をご覧の通りの結果ですが。

何方かも仰っていましたが1.2は良くあるお話です。

その段階で断られる方も多いです。

そこが気にならなかったとしても、やはり3.4は一般常識と
少しかけ離れた価値観を持たれてる方であると公言している
ようなものだと思います。

様子見ではなく、お断り案件じゃないですかね。