いつかさん 男性 40歳
「10歳以上年上で見た目もかっこわる(くな)いと思いますがオタクっぽい感じ」の僕がお答えしますが、女性からアプローチしてもらって鬱陶しいと思うことはまず無いです。
ただその人はローテンションな方のようで、いきなり熱いメッセージをもらうと戸惑うに違いないので、まずはソフトに「元気ですか?」「あれから頑張って10キロもダイエットしたんですよ(^o^)」「○○(※共通の話題)はどうですか?」くらいなメールにした方がいいのでは、と思います。
結果としてお断りをされる場合はあると思います。はっきり断られる場合もあれば、いろいろ考えた上で返事せずスルーされる場合もあるでしょう。
その結果を下すのは相手の方であり、あなたはあなたに出来ることを頑張れば良いと思います。
どんなメールでも良いと思いますが、まずアクションを起こしてみると良いと思います。
矢は射らなければ的に当たりません。
頑張って下さいね。