匿名希望さん  男性  40歳

「気まずい雰囲気は嫌なので考えている」に対して
「あなたが乗り気じゃないなら（あなた自身が）楽しめない（のだから会うのを止めましょう）」という形で気遣いを示すのではなく、
「気まずい雰囲気にしないから会いましょうよ！大丈夫大丈夫気にしないで来て下さい！」みたいな返答を期待しているんですね。

恐らく、あなた自身が努力して気まずい雰囲気にしない自信が無いように、相手の人も気まずい雰囲気にしない自信が無いのでしょう。

言葉が間違っている、のではなく人間的なタイプの違いだと思います。
大人しくて口下手な人はなかなか会話を長続きできないし、沈黙を打開できません。
一方で口数が多い人は沈黙を作らないでしょう。
そういう人間的タイプの違いであって、口下手な人が間違いで口数が多い人が正しい、というものでもありません。
あなただって、大人しくて口下手かあるいは人見知りか、そういうタイプですよね。

大体が、大人しくて口下手な（あるいは人見知りの）人がいきなり「大丈夫大丈夫気にしないで来て下さい」なんて能天気にペラペラしゃべるようになるわけがありません。

あなたに出来ることは、打ち解けるまで気まずい雰囲気を我慢するか、もうその人と会わないか、２択だと思います。
その人に気まずい雰囲気を打開させる、は選択肢にありません。
自分が気まずい雰囲気を打開する、が選択肢に無いように。

ただ、何回も何回も気まずい雰囲気が続くとも思いません。いろんなデートをしていろんなものを一緒に見聞きしていれば、それらの中から話題が生まれてくると思いますから。