匿名希望さん  男性  36歳

質問者さんのを読んでの感想ですが、

『社会に出た事がない』ここが一番ネックに感じます。

たとえば、高校や大学卒業後に目指すものがあり、
就職はせずに、目標期限を決めて『勉強』する。
これなら解るんです・・・ただ、全く意味が違いますよね。

彼は30代後半です。
それに、彼の実家の仕事は資格が必要なんですよね？
今38歳として20年近く『仕事に必要な資格もなく』
ふらふらして来た事になります。
家にお金があるから『別に今真剣に勉強しなくても・・』
と考え十数年過ごして来られたんでしょうね。
面倒くさい事や、難しいことを先送りにして十数年・・・。

もし、質問者さんとご結婚などとなった場合、
果たして様々な問題に向き合う力があるのか僕には疑問です。
そして、質問者さんもそれが解っているからの今回の質問でしょう！

なら、なにを迷っておられるのか？
おそらく彼の経済力ではありませんか？
そのお考えを否定するつもりはありません。
結婚に対しての考えは十人十色であって良いと思います。

ただ、やはりバランスが悪過ぎます！
今回は見送られた方が得策ではないかと思いますよ