匿名希望さん  女性  31歳

そんなのＴＰＯによりけりです。

私は、お互いある程度社会人経験がある（そこそこ収入もある）場合は、割り勘にするのがフェアだし後腐れもないだろうと思っていますから、同年代の男性と食事するときは基本的に割り勘です。

ただ、男性のほうがおごりたいという場合、中途半端に遠慮せずにありがとう！あとは出世払いで！という位の受け答えをしていますから、ＴＰＯに合わせた割り勘派です。
この場合、大事なのは割り勘にこだわらず、相手の気持ちを汲む＝ＴＰＯに合わせた振る舞いをするってことです。

相談者さんは23歳だから大卒だとあまり働き始めて間もないですよね？
同い年の男性ならともかく、このケースでは男性のほうが年上で社会人経験も長いでしょうから、働き始めて間もない人に割り勘を希望されるのはちょっとプライドが傷つくかもしれないし、自分の行動に落ち度があったかと思うかもしれません。

相手が気持ちよくおごってくれるうちは、笑顔でおごってもらうのがある意味礼儀とも言えます。
下心見え見えの場合なんかを除いて、あなたは笑顔でお礼を言えばいいんじゃないでしょうか？

もちろんおごられるのが当たり前という態度は嫌われるから、あなたに余裕ができてきたら割り勘に持っていけばいいだけの話です。