匿名希望さん  女性  34歳

毎度難しいですよね。

割り勘を提案したら勝手に脈無しだと思う人もいるみたいだし、他の質問では「支払いのときになると必ずトイレに行く」と怒り心頭の男性もいましたからね。
食事後は口紅取れてるしトイレに行って化粧直しとか歯になんか付いてないかチェックとかしたいのに、そんな風に捉える男性もいるわけで…

気に入った男性なら、割り勘を提案しても奢ると言われたら素直に奢ってもらって、「食後のコーヒーでもどうですか？」とか「バーで少しだけ飲み直しませんか？」と二件目に誘って、そこでお礼にここでは私が出します、と言ってみては？
時間が無ければ帰り際に「次は私に払わせてくださいね」と言えばまた会いたい意思表示にもなりますし。

私は女性なのであくまでこうしたらいいんじゃないかなーって想像ですが、是非男性の意見もたくさん聞きたいですね。