匿名希望さん  男性  35歳

３０代中盤に男性目線で２点ほど。その男性の立場に近い経験はあります。ネットでの出会いではありません。
他の方とも重複するところがありますけどそこは大目に見てください。

服装は脱がせやすいとか気にせずに、お気に入りのもの(スカートだと嬉しい)でいいと思いますよ。
下着も上下でお揃いのかわいらしいものでいいのではないかと。
初めてならそう伝えて、身を委ねてしまって、無理に相手のためにがんばろうとしなくていいと思います。
優しくお手柔らかにお願いしますって感じで。
体つきに自信がないなら電気を消してもらうとか。
嫌なこと、無理なことは、そのうちね とか 恥ずかしいから と言って断念してもらいましょう。
お相手の方に愛情があれば引かれることもないと思いますよ。


もう１点。老婆心的なものです。
何度か抱きしめられた と見かけましたが、様子からするとあまり抵抗もしなかったのでは？
男性視点では 押せばなんとかなりそうだ！ってなってる気がします。
これもどこかの回答で見かけましたが、付き合うのはＯＫで、でも身体の方は待って ってのでいいと思います。というかそれをオススメします。

ネットでの出会いですので、お相手のメアドや電話番号だけじゃなく、自宅、勤務先などリアルな部分をきっちり把握するなど、悪さされないよう予防線を張っておくのも手かと。