匿名希望さん  男性  32歳

それとなくデートするときのお会計の話を振ってみては？

具体的には、「最近職場の同僚が目当ての女性と初めて食事に行ったらしいんだけど、会計時に同僚が全額支払った際に財布を出す素振りがなかったらしく、同僚はガッカリしたみたい。この場合、やっぱり女性は男性にご馳走してもらいたいと思っているのかなあ。○○さんはどう思う？」とか自身の経験を第三者テイストに仕立て探りをいれる。

女性は基本的に自分を否定されると二度と分かり合えないと思いますから、相談者の彼女との話ではなく、あくまで第三者ということで意見を聞けばいいんですよ。

それで、相手の回答があなたの期待しているものでなかったら切ればいい。

やんわり言おうが、厳しく言おうが、付き合っていない段階で女性を否定（現に女性は財布を出さず支払っていないのですから）するのは得策ではないと私は思います。

あなたとお会いした女性の感覚はあなたと合っていない。それを修正したいと思っていても、かなりの高確率で女性に不快感を与えるということを認識してください。

上記方法がまどろっこしいと感じるようなら、次の相手を探すことをお勧めします。