匿名希望さん  女性  36歳

お互いの別の友達を誘って複数で会うのを提案したらどうですか？

お互いが幹事になれば、業務連絡として沢山やり取りができます。
好みを聞き出すことも容易ですし、彼の友達とも知り合っておくことは繋がりを太くするのに役立ち、損はありません。

飲み会はあからさまかなと思うなら、お花見などイベントのついでに食事会のようなものでもいいと思いますよ。