匿名希望さん  男性  38歳

38歳の男です。
一般的にですが、現在30代以上の男性はそもそも「メール」という文化自体にあまり馴染みがありません。
仕事上ビジネスメールは送れても、女性同士が送り合うような、「今日何食べたー？」みたいな他愛も無いメールのやりとりは苦手です。
お相手は講師とのことですから、どちらかといえば知的な方なのだと推察します。ただ、本人のパーソナリティや本心と、メールの内容はあまりイコールにはなりにくいのです。しっかりした方に限って、「しっかりとした文章にしよう」と気負ってしまう事がよくあります。
※これは自分もそうですし、友人に相談した際も同様な回答を貰いました。
結果、若干空回りしているようなメールになってしまっているのではないでしょうか。

もう少しくだけた態度でいいんですよ、と伝えてみるのも1つの手だと思います。