んさん  男性  39歳

いいですね～。
まず、あまり考えないこと・・と言っても考えるんですよね？
一般的な意見は他の方がされているので、僕なりの意見はこういう物です。
その女性はあなたのどういう部分に興味を持っている？と思いますか？
そこを少し考えて、さらなるアピール(自然な)をしてはどうでしょう？
また女性自身の意識もありますが、初というのは何かと不安になるもの・・。不安を取り除く・・。
そういう意味では匿名希望さんも僕は初デートなんだ、又は慣れてないんだ～とデートスタート前に照れ隠しで話すと不安も少し吹っ飛ぶかも(お相手さん)。但し、言ってマイナスになるかは状況判断。
とにかく相手の事を適度に考え、ご自身のよい部分(相手が興味を持ってそうな)をアピールです。緊張しても仮に至らない部分が合って誠意が通じれば、すべてよし。