Pさん  男性  39歳

僕はデート代は基本全部持つし、クリスマスの時期になればプレゼントも用意します。
付き合っていればもちろん、付き合う前のデートでも。
年が１０も離れていれば尚のこと、年上の男性が全額奢るでしょう。それが普通だと思います。

その辺の負担のことと、あなたを女性として見た時の気持ちの問題は全く関連がないとお考えになった方が良いです。
僕もこないだこのサイトで知り合った１２歳ほど年下の女性とご飯食べましたが、散々なことを言われ最悪な思いをしたのに、全額奢りました。そういうものなんです。

また、その負担に対するスタンスについて、あなたは負い目に思うよりは感謝の気持ちでいた方が良いと思います。
それでももしも負い目に思うなら、その借りはあなたの後輩に返してください。