Pさん  男性  39歳

いつもお金を出していることについて、冗談っぽく本音を言っているんだと思います。
そのお相手さんの気持ちは僕にも少し分かる気がします。

そんな僕が考える特効薬は、「ありがとう」です。

お支払いの時にだけありがとうを言うんじゃなく（それは言って当然ということです）
そんな「冗談」が出たときに、冗談自体にはあまり取り合わず適当にやり過ごしたあとで、「でもホントいつも素敵な場所に連れて行ってくれたり、いいお店に連れて行ってくれたりして本当にありがとう」的なことを言うんです。
出来れば相手が照れそうなタイミングと言い方で。

たぶんあなたの感謝がお相手さんの心に届いたら、そんなつまらない冗談はなくなるんじゃないかなぁ・・・と。
だって自分が楽しみたいのとあなたに楽しんでもらいたいがために自分負担で飲みに行ったり旅行したりしているんだろうから。

それでも無くならないなら、ケチなだけとか、Sの気があってあなたの困った顔を見たいとか、そういうことかもしれませんね。
そっちの方の気持ちは僕にも良く分かりません^^;