セラフィス☆さん  男性  40歳

その人を直接見てるわけではありませんから推測になります。
大まかに分けて二つのタイプがあるかと思われます。


①御馳走するタイプの人は、女性にも友達にも部下にも御馳走する人が多いので慕われることが多いですが、反面見栄を張ってるという意味でお金は溜まりにくい（稼ぎが多ければ別ですが）し、仮にその人にそういうつもりがなかったとしても、主導権を握られる又はいつも御馳走してもらってるから悪いなという感情が出て断りづらかったりもするので正しい判断が出来なくなる可能性があるでしょう（興味ある女性だけにしか御馳走しないタイプがいましたね。他の人には慕われないので、そこはご自身で見抜いてください）

②また割り勘タイプの人は、ケチとか細かいとか思われる反面、堅実で貯蓄は溜まりやすいかと思いますし、お相手がしっかりした考えの社会人かどうか判断する材料にもしてると思います。
それとお相手とは対等な関係でいたいので御馳走しないという考え方もあるかと思います。（もっとも本当にただのケチという人も居るとは思いますがそこもご自身で見抜くしかありません）

結局、相談者様がお支払なされたということは、しっかりしていらっしゃる方、又は自分と同じタイプだなと思われて次回も誘っているという一つの要素になってるかと思われます。

私自信としましては彼と同じ割り勘タイプですが（収入が無いとかいうのであれば全額払います）
まぁ最初ぐらいはお支払しますね。
でも相手がそれを本当に望まないのなら最初でも割り勘ですね。
それでも御馳走すると押し通すならただの押しつけですからね。
（まぁ今まで断られたことは御座いませんが）

その方があとくされがありませんからと思う人がいらっしゃいますので柔軟に対応しております。

このとこに関して自分と同じ感覚の人を求めることが多いですから
相談者様はお相手のことを疑問に感じていらっしゃるようなので、
お相手の方で他に惹かれるところがなければ、そのお相手の方にお断りして、そのことに関して言えば、①の御馳走するタイプの男性を探して選べばよろしいのではないでしょうか？と思います。

ただケチとは思わずに皆様方の意見をご参考に広い視野で
物事を考えられる人になれれば素敵だとは思いませんか？
まぁ厳しい意見の方もおりますが、いろいろな考え方が
あるのですねとご理解していただければ幸いです。

長文失礼致しました。