こうじDRさん  男性  30歳

友ダチにも本音を言えない気つかいの性格のようですから、二人で会うような流れは避けたほうが無難かもしれません。
次回も同一メンバーでもいいですし、できればそれより多めで会うか違うメンバー4人で会うとか。

相手の材料がないので無難なアプローチしか書けませんが、「二人きりだと緊張しそうだしまたみんなで楽しく飲みたいな。ハイキングも楽しそう。秋といったら○○さんはなにが好き？」このようなかんじでしょうか。。