匿名希望さん  女性  36歳

その年上男性から正式にお付き合いを申し込まれたのですか？
であれば、会ってご馳走様じゃなくてきちんとお答えすべきじゃないでしょうか。
どっちつかずででもちゃっかりおごってもらってなんて、いくら年上であなたに好意を持っている男性でも怒るのは当然でしょう。

お金については、水商売時代のお客様のようなので、その名残でご馳走してくれてるだけなのでは。

それにしても年上のお兄ちゃんって。
乙女というか時が止まってしまってるような感覚なんですね。
他の方もおっしゃっていますが、そろそろというかいいかげん、恋愛にうつつを抜かしていないで将来のことを考えたほうがいいんじゃないですか？
お食事に誘ってくれる男性がいるから安心してしまってるのかもしれませんが、その男性があなたの生活、人生まで責任を持ってくれるくれるんでしょうか。
もし、その男性があなたと共に老後まで考えてくれているのであれば、迷っている暇はないと思いますよ。
20代の引く手あまたの若い女性じゃないのですから、もっとしっかり現実を見てください。
心の病とのこと、お気の毒ではありますが誰かに助けてもらうことばかり考えるのではなく、ご自分が誰かのためにできることを考えてみることも必要かと思います。
精神と年齢のバランスが取れていないから、どの世代からも共感されないのでは？

あなたが一体どんな将来を望んでいるのかが全く見えないし理解できません。