Pさん  男性  39歳

言葉の選び方とか表現の仕方には、上手い下手以前に個性が出るものです。
その個性が受け入れられないなら、付き合っていけないのでしょうね。
ただ下手なだけなら、割り引いてあげても良いんじゃないですか？上手くなる余地があるのなら。

「今度地元を案内してくれませんか? お願いします」という言い方は、アリですよね。形は疑問形だけど、相手の行為を婉曲にお願いするときの言い方の１つです。英語ならwhy not～？という言い回しがあって、日本語でも近い表現はあるってことです。
ただ、そういう表現が気になって受け入れられないなら、その程度のお気持ちしか持てなかったということじゃないですか？

実日子さんからのお礼

おっしゃる通りです｡

文末の｢お願いします｣という表現は､確かに文章としてはおかしくありません｡

ただ､ﾒｰﾙの全文を読むと浮いていて､綺麗な文章とはいえない雰囲気になるんです｡
これは私の主観なので､そんな事に文句を言うのも失礼かもしれないのですがね…

参考になりました｡ありがとうございます｡