匿名希望さん  男性  34歳

女性ではありませんが、回答します。

①
本人に聞きましょう。
ダメなら断られるだけ。申し込みを躊躇う理由が分かりません。
あと、相手の方の情報漏らしてるのって、本人この相談見たら嫌な気になりませんかね？

②
本人に聞きましょう。
年齢の部分クリアして交際スタートできたら、相手の方とゆっくり相談すれば良いじゃないですか？
ここで部外者の意見を集めることになんの意味があるんですか？

同じ男性として質問者さんの優柔不断が心配だったので回答しました。気に障ったらすみません。