匿名希望さん  女性  37歳

スーパーで会うのを待つか、告白するか？

どちらも困りますね。

まず、スーパーで知り合いに会うのは嫌です。生活を見られたみたいで。私なら行かないですね。

告白は、中高生の恋愛じゃあるまいし、いきなり告白されて「ハイ」とは言えません。

とりあえず、ジムの帰りにちょっと雑談とかハードル低いところから攻めていってはどうですか？
彼氏の有無の確認としては会話の中で「A子さんの彼氏もトレーニングするの？」など、彼氏いること前提でさりげなく聞いてみましょう。会話の流れでさりげなくね。

「A子さんの彼氏がうらやましいなー」とか「彼氏いるの？」では
かえって警戒されて曖昧にされる可能性大。

幸運を祈ります！