特命係長さん  男性  39歳

脈なしかと思います。
脈があれば「次はご馳走して下さい」とはメールしないかと…。
忙しい人ならお金も持ってるはずだし…。

待つのは構いませんが、幸せには繋がらない気がします。

とりあえず、次へ行きましょう！