ののさん  女性  48歳

手紙に書かれてある『一緒に楽しめてたら』って
どういう意味なのでしょうかね？

『楽しめてたら』という表現もそうですが
わざわざ『一緒に』と
とってつけたように書いてあるのも
ちょっと解せないですね。

前歯が抜けちゃいましたさんからのお礼

どういう意味なのか帰りの電車の中で何回も考えましたが分かりません。

でも、他の方のご回答をいただいて、とりあえずお礼を伝えろ。
彼女のお気持ちがどうであってもお前は好きだという意思を示せというお言葉があったので、従おうと思います。