龍馬さん  男性  50歳

再度の回答、失礼します。

「相手が注文する時に、遠慮しないかが心配」との事ですが、

①メールの返信で「貴女の気持ちだけで嬉しい」と御馳走の件は遠慮されたら、御馳走の言い合いはせず、食事の約束だけして、当日の支払いの時に御馳走する。

②「貴女の好きな料理の方に合わせた彼」ですから、貴女に支払いをさせる気満々にはならないと思うので、注文に遠慮は大丈夫と思います。ただ、当日、彼が全額とか一部分とか支払いをするかもです。
もしそうなら、食事はごちそうになり、その後、映画とかをごちそうなんてパターンでもいいと思いますよ^^

要は、支払いより、デートを二人とも楽しむ事が大切じゃないですか？

匿名希望さんからのお礼

ご親切にありがとうございます。

ご馳走を遠慮されても、
当日お支払いしたり、後で何かで返す、という方法ですね。

一度、ご厚意に甘えるというのがいいというのが分かりました。
顔を立てるってことですかね。

ありがとうござました。