匿名希望さん  男性  44歳

時と場合によるでしょう。

ちなみに私はこうしてきました。
最初のデートの時、とりあえず私が立て替えて払います。その時空気を読むことですね。相手が「悪いですから私の分は払います」と言った場合は素直に受け取ります。

私の場合はその彼女の言葉で読みますね。
何も言葉もなく当たり前にしているようだと、次の機会はあまり誘う気がなくなります。また払わないでも「ｓ利が問うございました。ご馳走になってすいません」くらい言ってくれると次のデートの約束をする気になりますね。
貴方の言うとおり気持ちの問題ですよね？

深く付き合った女性は例えばホテル代を私が持ったら、彼女が1日の食事やお茶代を一部出すとかね。
私が食事を奢ったら、次の店に入った時は「ここは私が出すね」とまあ暗黙の了解みたいなもので。

まあ最初が肝心でしょうね。
初めてのデートの時にお互いワリカンにしようとかあらかじめ言っておくのが実はスッキリしたりします。

最初から奢って、女性は当たり前のように振舞ってたりするといい気持ちはしませんね。