こばさん  男性  39歳

ほんとですか？それはうらやましい限りです。

５人の女性と毎日メールをして、それぞれ名前やメールの内容を間違えない自信があるのなら全員とメールしたほうがいいのではないでしょうか？

５人から１人に絞るのは今の段階では危険ですし、絞り込めないと思います。
メールをしながら最終的に絞り込んで、何人かと会ったほうがいいと思います。