匿名希望さん  男性  37歳

１．についてはよく分かりません。
一般論としてのベストな正解はないと思いますが、いつ伝えたとしてもその彼は受け入れられなかったように思います。

ただ、「他のちょっとしたやり取りから、彼が私に不信感を抱き、それが許せないのであれば」という経緯は少し引っかかります。彼は冷静に考えられる状態ではなかったかもしれないので、そのちょっとしたやり取りによる不信感を解消してから、別のタイミングでお伝えした方が良かったのかもしれません。

２．について
デート代については、私個人的な意見としては、返して欲しくはないです。
相談内容から推測するに、彼は経済的にも困るような方ではなさそうですし、返すと言われても困られるのではないでしょうか。

過去は過去。反省して自分を変えるのは大事ですが、忘れることも大事です。
頑張ってください。

匿名希望さんからのお礼

回答ありがとうございます。

確かに、タイミングも悪かった気がしますが、彼には、受け入れてもらえなかった気もしています。

過去として忘れるように頑張ります。

今晩、最後に彼とお会いしてきます。
きちんとお礼を言ってこようと思います。