匿顔希望さん 男性 43歳
未経験者の私見ですがご容赦。
相談内容を良い方に解釈すると、相手の方が紳士的な方だったのですから、過去の流産が相手の方にとっては受け入れ難い内容であったと思われます。よって伝えるタイミングはいつであったとしても同じ結果だったと思います。
この場合にはお金を渡すのは相手のプライドをいたく傷つけると思いますので辞めておいた方がいいと思います。
穿った見方をすると、ずっとお別れしたかったのがずるずる続いてしまっていて困っていた所に貴方の過去話を聞いて、いいお別れの理由ができたといったところでしょうか。
個人的にはこちらが正解のような気がします。
この場合ならお金を渡す必要は全くありません。
いずれにせよお金を払うという発想は辞めるべきと思います。男性がデート代を負担することが可能な場合では、その都度その都度のお礼の言葉だけで十分だと私は思います。