みゆさん  女性  38歳

こんにちは。
女性だから、デート代は全額男性が負担すると思っている方もいると思いますが、私はそうは思いません。実際、相談者様の彼女もそうだと思います。

私は現在４歳年下の彼と付き合っています。デート代は、基本は折半、多いときで私が６割彼が４割ぐらい出していました。昨年の年収は私の方が２００万多かったです。
現在彼は病気休業中のため、ほとんど自由になるお金がない状態です。そのため、今は大半が私が出すようになりましたが、理由があってのことなので気にしていないです。
また、休業中の彼のお金の負担を少なくしたいため、メールで何回か私の想いを書き、しばらくして、彼の思いを聞きました。直接は聞きにくかったので･･･
私の場合は、私の財布を彼に渡して支払ってもらう時もありますし、彼にレジでは払ってもらって、お店を出てから彼にお金を渡したこともありました。
ただ、うっとおしいんですよね。見た目はスマートですが･･･
だから、基本はレジでそれぞれの財布を出して払っています。はたから見たらスマートなやり方ではないかもしれませんが、本人達が納得してたらそれでいいと思います。

相談者様の場合は、彼女が気を遣って（年上だし、自分からアプローチしたし、年収も多いみたいだし）支払われているのではないでしょうか？
もしくは、相談者様が会計したがらないと彼女に思われているとか？（間違っていたらごめんなさい）
赤の他人の人目を気にするよりも彼女と上手くいくことを考えられた方がいいように思います。毎回彼女が支払っていると「もしかして、お金目当て？」という疑念を彼女が持たないとも限りません。

ただ、相談者様がかかれたような質問をされると女性は引く人が多いと思います。
少し相談者様のプライドがお高いように見受けられました。文章からの推測なので事実と違うことは多々あると思いますが、お許しください。