ゴードンさん  男性  36歳

情緒的なアドバイスよりも、簡潔かつ的確なアドバイスを欲していらっしゃると思いますので、そのようにしますね。
長いので、前後半に分けて投稿します。

＜事前準備＞
・写真交換は済ませておきましょう。容姿の好みは誰でもあることですから、会う前の必須事項です。待ち合わせ場所で相手からチョイ見だけで逃げられないようにするためにも、これは必ず必要です。男性から提案してみましょう。もし相手が嫌がったら、自分の写真だけでも送ることを提案しましょう。

・携帯電話とメールの交換をしておきましょう。待ち合わせがスムーズになりますし、相手を安心させることにも繋がります。

・事前に相手のお店や食べ物の好みを聞いておきましょう。それにあわせて、待ち合わせ場所を決めると良いでしょう。

・待ち合わせ場所として、雰囲気の良い喫茶店かレストランを事前に予約しておきましょう。間違っても路上で待ち合わせしたりしないように。初めて会う女性を連れてお店探しなんてみっともないです。初面会は段取りが命です。

・面会前日には、「明日よろしく」との連絡を入れておきましょう。これも必須です。女性は面会前に色々と気合を入れて準備をするものです。ですからこれは男の礼儀ですね。
でないとドタキャンくらいますよ。

・デート当日にきて行く洋服を考えて、準備しましょう。適当な洋服がなければ、是非買ってください。もし上手くいって交際することになれば、いずれ必要になりますから。
ポイントは清潔感があることです！
夏であっても、最低限襟のついたシャツを着ていくのが良いと思います。ユニクロ等の安物のシャツではなくて、仕立ての良いブランド品が無難でしょう。夏以外であれば、ジャケットを着ていくことをおすすめします。

・着ていくシャツにはアイロンくらいかけておきましょうね。いい歳した大人がシワだらけのシャツなんてみっともないだけですから。清潔感が大事です。

＜当日の朝＞

・第一印象は大切です。きちんとお風呂に入りましょう。髪の毛は綺麗に整えましょう。歯磨きと口臭消しも忘れずに。爪を切りましょう。鼻毛は抜いておきましょう。ひげは綺麗にそりましょう。

・お金は少し余分に準備しておきましょう。足りなくなったら恥ずかしいでしょ？

・名刺は準備してもって行きましょう。

・待ち合わせ時間の30分前には待ち合わせ場所に到着するくらいの心積もりで、少し早めに家を出ましょう。女性を待たせるなんて、男として最低ですから。