匿名希望さん  女性  57歳

女性側が遥かに自分より格上の場合は疑うのが正解です。
例）かなり年の差がある。
年齢は近いが女性が会社経営してる
など。

そうでなければ金銭的に何か要求されなければ、疑いの気持ちは隠して仲を進行して行くべきです。

出自の話は私なら今更、子育てするわけでは無いので、犯罪者の家系でもなければ気にしません。
見た目が悪いなら今からでもやれることはやりましょう。
50代でマッチング出来るんだから、質問者さんが思うほど不細工じゃないと思います。若い時イケメンでも50代になればみんな劣化してますよ。清潔感を心掛けて、まめに美容院へ行ってカット白髪染めする。新しい服や靴で会う。これだけで全然違いますよ。頑張って👍